「ダメだ」の「ダメ」を重複したもの。つまり意味は「非常にダメ」なこと。
ただし逆にダメさを強調するのではなく、キツさを消してマイルドにするために使われることもある。「あまり良くない」こと。
前者の用例は、

そんな企画じゃダメダメだよ!
後者だと

う~ん。その企画じゃ、まだちょっとダメダメな感じだなあ
とか、

あの人、仕事をしてるときはキレ者だけど、お酒が入った途端、ダメダメになるんだよね~
とか。言いかたのニュアンスでも変わってくる。
「ダメダメモードに突入」という言いまわしも、よく使った。

えっ、ワイン行くんすっか? ビールだけにしてきましょうよ。これじゃあ、まっ昼間っからダメダメモードに突入じゃないですか
とか。
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